На думку М. Грушевського, заселення Барщини бере свій початок з часів, коли литовський князь Вітовт володів цими землями, тобто з кінця XIV — початку XV ст. Васьківці, ймовірно перша назва села, згадуються ще у 1450 році і належали сину Васька Буцня.
Але вже наприкінці XVI століття поселення отримало назву Івашківці і не змінило її досі. На жаль, визначити точну дату заснування села майже неможливо, але відомо, що певні податки в села Васьківці стягувалися з кінця XVI століття. Певний вплив на життя селян Івашковець мали події Визвольної війни українського народу під проводом Богдана Хмельницького. Через село проходить дорога з Шаргорода на Бар. Пролягає через села Калинівка, Івашківці, Степанки, Романки, Копайгород, Кошаринці, Митки і доходить до Бару.
Тому можна з достатньою впевненістю сказати, що в Івашківцях неодноразово бували Б. Хмельницький, М. Кривоніс, Д. Нечай, а також польські воєводи М. Калиновський, С. Лянцкорський, М. Потоцький.
У подіях цієї війни та турецької окупації нашого краю з 1672 по 1699 рр. особливо в нашій місцевості поширилися епідемії холери та чуми.
Пізніше, на знак страшної хвороби, жителі сіл ставили на перехрестях доріг кам’яні хрести, датовані початком XVIII ст. Один із таких хрестів, який і сьогодні стоїть на перехресті доріг на південній околиці села Калинівки, датований 1740 роком.
Під час цих трагічних подій на території району будували церкви. В Івашківцях вона був збудований у 1740-х роках, а освячена у 1744 році на честь народження Пресвятої Богородиці. Греко-католицька церква була дерев’яною, але завдяки постійній підтримці парафіян проіснувала до ІІ сталінської безбожної п’ятирічки. Його закрили і зруйнували в 1932 році.
Радянська влада вперше була проголошена в Івашківцях у лютому 1918 року, але була відновлена в 1921 році через часті зміни режиму. Цього ж року створено Івашківську сільську раду. Її перший керівник – Михальчук К.І. З початком колективізації в селах почали стихійно виникати повстанські загони, які чинили спротив насильницькому створенню колгоспів, але в 1929р. в селі їх було створено два — «Прогрес» і «Праця», які у 1935 році об’єднання в одну організацію під назвою «Праця».
У 1930-х роках івашківчани, як і вся Шаргородщина, потерпали від страшного голоду. Загинуло понад 200 осіб із 460 дворів села.
Під час Великої Вітчизняної війни, під час окупації, в Івашківцях діяла підпільна організація на чолі з Д.Очеретнюком. За роки війни на фронт було мобілізовано 337 чоловік. 176 з них загинули. Багато могил івашківчан знаходяться у країнах Західної Європи.